Barend Van Orley était probablement le fils de Valentin d'Orley (1466 ?-1532) dont il fut l'élève ou de son fils Philipp (1491-1566) (son frère ?) avec lesquels il travailla longtemps.
Il fut maître à Bruxelles en 1515 et travailla pour la vice-reine des Pays-Bas Marguerite. Il peignit notamment six portraits de Charles Quint, Ferdinand 1er et ses quatre sœurs pour le roi du Danemark, un triptyque du Jugement dernier (en 1525) pour la chapelle de l'Annonciation d'Anvers et un autre, disparu en 1807, pour la Confrérie de la Sainte-Croix de l'église Sainte Walburge à Furnes.
Il devint peintre de la cour de l'infante Marguerite en 1518 pour un sou par jour et fit d'elle de nombreux portraits.
En 1527, il fut impliqué avec les membres de sa famille, ses amis et d'autres artistes dans les poursuites contre les Bruxellois qui avaient assisté aux prédications de Jacques van der Elst mais Marguerite, inquiète de voir l'Inquisition s'en prendre aux artistes, s'efforça de les protéger et maintint Orley dans ses fonctions.
A la mort de cette dernière, il réalisa selon son désir, un tableau pour l'église de Brou, dont Charles Quint prit possession malgré le refus des moines.
En 1532, il devint le peintre de Marie de Hongrie dite « la chasseresse » dont il fit de nombreux portraits. Les fameuses tapisseries, appelées «Les Chasses de Maximilien» réalisées entre 1522 et 1530 et aujourd'hui conservées au Louvre, soulignent son goût pour les vastes paysages avec des détails pittoresques où, selon la manière flamande, les couleurs rouges, vertes, rouille et gris-bleues vibrent intensément.
Van Orley s'affirma comme un grand décorateur après avoir réalisé une suite de tapisseries pour « La Bataille de Pavie » (Au Musée Capodimonte de Naples). Il avait également surveillé la réalisation des tapisseries des «Actes des Apôtres» d'après des cartons de Raphaël entre 1515 et 1519, en subissant donc l'influence du grand artiste italien sans avoir jamais mis les pieds en Italie.
A la fin de sa carrière, il créa notamment des vitraux pour la collégiale des Saints-Michel-et-Gudule.
Dans l'ensemble, van Orley se signala avant tout par son sens du décor et se montra moins profond que Gossart lequel tira un grand parti du jeu de la lumière et de l'ombre dans ses œuvres. Il fut néanmoins un excellent dessinateur.
Van Orley épousa en premières noces Anna Seghers puis se remaria en 1539 avec Catherina Helluick peu après la mort de sa première épouse. IL eut neuf enfants dont cinq fils qui furent tous peintres et eut pour élèves Michiel Coxie, Pieter Cock van Aelst et Arnoul Van der Bruggen. On lui a attribué les œuvres réunies sous le nom du Maître de l'Autel de Guserow.
Parmi les vitraux exécutés par cet artiste, on peut citer à l'église Sainte Gudule de Bruxelles « Charles Quint et Elisabeth de Portugal », « Louis de Hongrie et sa femme », à l'église Saint-Bavon de Haarlem « Le Donateur Joris Van Egmont, évêque d'Utrecht et son patron Saint-Martin », à l'église Saint-Rombaut de Malines « Marguerite d'Autriche et Philippe de Savoie », « L'Entrée du Christ à Jérusalem » (Ces deux derniers détruits depuis)
En tant que graveur, Van Orley avait notamment subi l'influence de Raphaël et de Dürer.
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